Имя: Майк
Прeдставлен в: "Начало Прыжка"
Описание: Майк занимается съёмкой и продажей порнографии вместе с партнёром по имени Винни. Вместе товарищи накопили крупную сумму денег и готовы уехать из Либерти-Сити, однако Винни уговаривает друга поработать немного на Мафию и неожиданно погибает. Майк решается отомстить за гибель друга, привлекая негативное внимание всех банд города, и выясняет, что на самом деле Винни жив, виновен в смерти нескольких боссов и сымитировал свою смерть с целью оставить Майка с носом. Протагонист разбирается с предателем и улетает из Либерти-Сити на частном самолёте колумбийского наркоторговца и покойного союзника Винни по имени Циско.

Имя: Винни
Прeдставлен в: "Начало Прыжка"
Убит в: "Правда Раскрыта"
Описание: Партнёр и босс Майка, который настаивал на выполнении ещё нескольких заданий перед отъездом из города. Он предположительно погибает от автомобильной бомбы, а "его" останки были найдены в машине. Убит Майком, ибо показывает свой истинный характер и мотив. Он - Главный Антагонист игры.

Имя: 8-Зaрядка
Прeдставлен в: "Поддельные ID"
Описание: Второй босс Майка после того, как Винни типа был уничтожен. Сначала даёт Майку несколько миссий, помогая тому найти убийцу Винни, затем бежит, преследуемый киллерами.

В миссии ближе к концу игры Майк встречается с 8-Зарядкой за обедом и попадает в засаду Колумбийского Картеля. Во время этого нападения члены Картеля в основном используют огнемёты; 8-Зарядка попал под перекрёстный огонь. Ко времени завершения миссии, он получает серьёзные ожоги, и советует Майку уйти до приезда полиции. В конечном счёте копы арестуют 8-Зарядку, и здесь начинается история Grand Theft Auto III (где он позже сбегает, с "испорченными" руками, перевязанными бандажами, из-под полицейской опеки вместе с Клодом из GTA III). Однако статья на сайте Liberty Tree заявляет, что руки 8-Зарядки были ошпарены горячим жиром во время драки с полицией.

Имя: Джонни
Прeдставлен в: "Лодка Любви"
Убит в: "Покажи Деньги"
Описание: Бармен в Районе Красных Фонарей, Остров Портленд. Он служил третьим боссом Майка, прежде чем был убит. Открытие смерти Джонни сопровождалось преследованием членов Yardies, которые привели к Королю Кортни, главe Yardies.

Имя: Courtney (Кортни)
Кличка: King Cortney (Король Кортни)
Банда: Yardies
Пол: Мужской
Родной город: Liberty City
Прeдставлен в: "Большая Гонка"
Описание: Лидер Uptown Yardies и четвёртый босс Майка. Вовлечённый в войну за сферу влияния с колумбийским Картелем, Кортни также участвует в нелегальных гонках по Острову Стаунтон. Он и его банда служат как бы другим антагонистом рядом с Винни к концу сюжeта.

Имя: Циско
Прeдставлен в: "Прекрасный Обед"
Убит в: "Правда Раскрыта"
Описание: Лидер Колумбийского Картеля и пятый босс Майка. Винни убивает его и преемником становится безымянный лейтенант (вполне возможно, Мигуэль, ключевой член Картеля в Grand Theft Auto III и Liberty City Stories).

Имя: Аcука Каcэн
Представлена в: "Малыш - Герой"
Описание: Лидер якудзы и шестой босс Майка. Открыто имеет причудливые фетиши и сексуальные предпочтения (BDSM).

Имя: Юка
Представлена в: "Школа"
Описание: Молодая племянница Асуки Касэна. Участвует только в одной главной сюжетной линии, где Циско приказывает Майку похитить её для Картеля, чтобы шантажировать якудзу, потом она будет в конечном счёте спасена Майком и возвращена Асуке.